Bailey participe aux activités liées aux relations avec les investisseurs, au développement des affaires et aux communication au sein de la plateforme de marchés privés de Northleaf.
Avant de se joindre à Northleaf en 2026, Bailey occupait le poste de conseillère financière principale, Relations avec les investisseurs, à la CIBC, où elle était chargée de favoriser l’engagement des investisseurs et de fournir des analyses stratégiques à la haute direction de la CIBC et aux principales parties prenantes. Avant de se joindre à la CIBC, Bailey occupait le poste de directrice financière principale chez Bell Canada, où elle dirigeait la modélisation et la tarification des transactions avec les grandes entreprises, tout en apportant son soutien aux négociations et à la fidélisation des clients clés.
Bailey est titulaire d'un baccalauréat en commerce de l'Université Dalhousie et détient le titre d'analyste financière agréée (CFA).